Westland Helicopters rozpoczęło prace nad Wessexem pod koniec lat pięćdziesiątych XX wieku, po względnym sukcesie ich poprzednich projektów: Dragonfly i Whirlwind – helikopterów budowanych na licencji amerykańskiej. Po nabyciu praw do produkcji Sikorsky S58/H-34, jeden egzemplarz został przewieziony do Wielkiej Brytanii jako maszyna wzorcowa i zapoznawcza. W 1958 roku wersja rodzimej produkcji, oznaczona Wessex HAS.1 (Helicopter Anti-Submarine), po raz pierwszy wzbiła się w przestworza. Była napędzana silnikiem turbowałowym Napier Gazelle, którym zastąpiono oryginalny, tłokowy silnik z konstrukcji Sikorsky’ego. Początkowo śmigłowiec wdrożono tylko w Royal Navy. Królewskie Siły Powietrzne przyjęły go do służby później. Użytkownikami tego typu została także Królewska Marynarka Wojenna Australii oraz kilku innych klientów, którym rząd Wielkiej Brytanii dał zielone światło na sprzedaż Wessexa przez producenta.

Wersja HAS.3 miała na pokładzie jeszcze bardziej usprawnione systemy. Następnie Wessex opracował wariant HU.5 Commando, przeznaczony przede wszystkim do transportu żołnierzy. HU.5 wykorzystywany był także do celów poszukiwawczo-ratowniczych, posiadał zmienioną jednostkę napędową w postaci dwóch turbowałowych silników Rolls-Royce Gnome. Służył na całym świecie, od Cypru, przez konflikt Indonezji z Malezją po wojnę o Falklandy. Wessexy stosowano do zadań użytkowych, transportowych i szturmowych oraz w roli latającego dźwigu.

Przechodząc na emeryturę na początku XXI wieku, śmigłowiec został ostatecznie zastąpiony we wszystkich głównych rolach, jakie pełnił, przez Westland Sea King, u którego boku służył przez wiele lat.