Джеффри Леонард Чешир родился 7 сентября 1917 года в городе Честер на северо-западе Англии. Он вырос в зажиточной семье: отец мальчика был успешным адвокатом. Позже Чешира приняли в Оксфорд на юридический факультет. В университете его запомнили как своевольного, но дружелюбного молодого человека. Позже, в 1936 году, он посетил Германию и, гостя в одной семье в Потсдаме, имел возможность принять участие в съезде НСДАП. При этом он обидел принимающую сторону, отказавшись салютовать нацистам. 

 

Глубоко впечатленный этой поездкой и обеспокоенный высокой вероятностью войны, в 1937 году Чешир поступил в авиационную эскадрилью Оксфордского университета. Летать Чешир учился на учебном самолете «Авро Тьютор»; по окончании университета его юридическая карьера была недолгой, так как с началом Второй мировой войны он пошел добровольцем в Королевские военно-воздушные силы Великобритании. 

 

Его первым боевым вылетом стал полет на бомбардировщике «Армстронг Уитворт Уитли» в составе 102-й эскадрильи, дислоцированной на базе Королевских военно-воздушных сил в Дриффилде, Йоркшир. Едва получив звание лейтенанта авиации, в июне 1940 года Чешир пришел в свой первый экипаж в качестве второго пилота. «Уитли» не были оснащены системами двойного управления, поэтому в обязанности Чешира входила постоянная осведомленность о каждом члене экипажа машины, чтобы при необходимости он мог подменить кого-либо из сослуживцев при их большой загруженности или гибели. На этом этапе все боевые цели бомбардировочной авиации имели промышленное, инфраструктурное или логистическое значение; это были заводские комплексы, верфи, мосты и железнодорожные сети стратегического значения.

 

По мере роста опыта Чешира первый пилот возлагал на него всё большую ответственность; молодой человек мог уже не только перелетать к цели и обратно, но и самостоятельно осуществлять бомбометание. От товарищей Чешира отличало безграничное стремление к самосовершенствованию; целыми днями он совершал учебные вылеты, оттачивал мастерство полета по приборам и даже бродил с завязанными глазами по внутренним помещениям стоявших в ангаре самолетов, словно пытаясь смоделировать трудности, с которыми мог бы столкнуться как ночной бомбардировщик.

 

Чешир дослужился до места первого пилота и получил собственный экипаж. Всего через несколько заданий «Уитли» Чешира был уничтожен в ходе атаки немецкой авиацией базы Королевских ВВС в Дриффилде: бомба угодила прямо в ангар, где находился летательный аппарат. Ночные налеты участились настолько, что вскоре Чешир мог просто проспать их от начала и до конца.

 

В ночь с 12 на 13 ноября 1940 года удача всё же изменила экипажу Чешира. Они направлялись на бомбардировку нефтеочистительного завода в Весселинге, но из-за плохих погодных условий видимость цели была затруднена, и Чешир принял решение атаковать сортировочные станции в Кельне. После того, как один из «Уитли» рухнул на землю, объятый пламенем, два крупных зенитных снаряда практически одновременно попали в бомбардировщик Чешира. От взрывов контузило весь экипаж; в боковой части фюзеляжа образовалась двадцатифутовая пробоина, а радист получил серьезное ранение. Оглушенный, потрясенный и частично ослепленный Чешир мог лишь наблюдать за тем, как самолет переворачивается и, охваченный пламенем, устремляется вниз с высоты в 2000 футов. Вследствие контузии руки летчика отказывались подчиняться командам мозга. Его чувства были еще притуплены, и всё же ему, наконец, удалось дотянуться до системы управления и выровнять курс самолета. Из носовой части бомбардировщика выскочил его товарищ, с его лица и плеч капала вязкая жидкость (Чешир принял ее за кровь, но позже понял, что это машинное масло). Система внутренней связи вновь заработала. Один член экипажа сообщил, что ранен, еще один кричал, что хвост самолета пылает. Пламя разделило фюзеляж на две половины и уже подбиралось к одному из топливных баков бомбардировщика. Члены экипажа получили ранения разной степени тяжести, а самолет был поврежден и горел, однако Чешир принял решение продолжить бомбардировку. Выкрикивая товарищам приказы потушить огонь и заняться раненым радистом, для которого это задание было первым, Чешир повел поврежденный бомбардировщик по извилистой траектории, выполняя серию маневров уклонения от снарядов, заполнивших небо вокруг него. Борясь с поврежденным самолетом и руководя перепуганным экипажем, Чешир сбросил бомбы на цель и благополучно вернулся на базу. За свой подвиг он был награжден орденом «За выдающиеся заслуги».

 

В январе 1941 года оговоренный срок участия Чешира в боевых действиях завершился. Он немедленно вызвался на второй срок, и был направлен в 35-ю эскадрилью Королевских ВВС, базировавшуюся в Линтон-он-Уз. Там ему предстояло летать на четырехмоторном тяжелом бомбардировщике «Хэндли Пейдж Галифакс». После еще одного успешного срока службы Чешир получил звание капитана авиации и место командира авиазвена, а затем, в 1942 году, последовало и звание майора авиации. В августе, приняв командование 76-й эскадрильей и снова получив в свое распоряжение «Галифакс», Чешир решил не набирать для себя постоянный экипаж, предпочтя летать с неопытными командами, чтобы помочь им развить профессиональные навыки и обрести уверенность в себе. Чешира обожали все без исключения подчиненные. Всем он запомнился как открытый к общению командир, который потрудился запомнить имена всех сотрудников базы, независимо от того, принадлежали ли те к экипажам самолетов или наземному персоналу. Сотрудники наземного обслуживающего экипажа гордо называли себя Чеширскими котами.

 

Однако на этом этапе войны бомбардировочное командование Королевских военно-воздушных сил сменило тактику и избрало политику бомбометания по площади – умышленного выбора в качестве цели крупных городов. Это была попытка добиться повиновения гражданского населения, сломив его волю бомбардировками. В отличие от стратегических бомбардировок начала войны, которые Чешир находил увлекательными, новая политика бомбардировочного командования вызывала в нем моральный протест.

 

Уже в 1943 году, в возрасте всего 26 лет, Чешир получил звание командира авиационного крыла. Несмотря на дополнительные нагрузки, накладываемые обязанностями командира, Чешир помнил о важности частых полетов и по-прежнему старался летать ежедневно. Также он не боялся открыто поддерживать своих людей, даже рискуя навлечь на себя гнев начальства. Его преданность команде распространилась и на воздушные испытания «Галифаксов»: он обнаружил, что при полете на трех двигателях самолет испытывает серьезные проблемы с аэродинамикой. Благодаря рекомендациям Чешира, были модифицированы рули направления.

 

В результате еще одного повышения он стал самым молодым полковником авиации в Королевских военно-воздушных силах и начальником авиационной базы в Марстон-Муре. Однако отчаянное стремление вылетать на задания вынудило его предпочесть понижение до командира авиационного крыла и принять командование легендарной 617-й эскадрильей, известной также как «Разрушители плотин». Будучи ярым приверженцем командования с воздуха и близости к экипажам, Чешир выбрал для полетов и командования «Ланкастерами» бомбардировщик «Москито» (а также, по крайней мере, один раз вылетел на задание на истребителе «Р-51 Мустанг», впервые попробовав им управлять лишь в день вылета). Чешир наслаждался службой в 617-й эскадрилье, так как она позволила ему избежать бомбометания по площади и заняться прицельным бомбометанием. Он разрабатывал новые тактики попадания по целям военного значения с наивысшей точностью. За непревзойденную отвагу и командование рядом операций, в 1944 году, он был награжден Крестом Виктории. Войну он закончил в звании полковника авиации, с тремя орденами «За выдающиеся заслуги» и орденом «За летные боевые заслуги» в дополнение к Кресту Виктории. Чешир осуществил более сотни боевых вылетов, последний из них – в августе 1945 года, в качестве британского наблюдателя при сбросе атомной бомбы на Нагасаки. Этот опыт, вкупе с глубоким разочарованием, вызванным избранной бомбардировочным командованием политикой бомбометания по площади, привел к резкому изменению направления деятельности Чешира. Покинув Королевские военно-воздушные силы в 1946 году, Чешир принял католичество и посвятил остаток жизни благотворительности, помощи инвалидам и миротворчеству. Леонард Чешир скончался в 1992 году, в возрасте 76 лет, после долгой болезни. Весьма символичен тот факт, что в современной Великобритании его имя связано, главным образом, с Фондом Леонарда Чешира по оказанию помощи инвалидам – одной из крупнейших благотворительных организаций в Объединенном Королевстве.