Wraz z ustanowieniem dyktatury Mussoliniego w 1925 roku, dla Imperium brytyjskiego stało się jasne, że Włochy będą potencjalnym wrogiem w najbliższej przyszłości. Zarówno Brytyjczycy jak i Włosi byli obecni w Afryce Północnej i mieli tam swoje interesy. Nawet przed wybuchem II Wojny Światowej dla kilku przewidujących osób było jasne, że oba narody będą potrzebowały korzystać z Morza śródziemnego, by zaopatrywać swoje siły w Afryce Północnej. Na dodatek Morze Śródziemne stanowiło bramę do Egiptu i leżącego tam Kanału Sueskiego, który z kolei prowadził do Indii i na Daleki Wschód.

 

Chociaż Królewska Marynarka miała wyraźną przewagę liczebną nad Włoską Flotą, była również rozciągnięta na nieporównywalnie większej przestrzeni, co czyniło włoską Regia Marina liczącym się zagrożeniem na terenie śródziemnomorskim dzięki lokalnej przewadze. Już w 1935 roku kluczowy włoski port w Taranto został obrany za cel. Latem 1940 roku Włosi i Brytyjczycy zdążyli się już zetrzeć zarówno na morzu, jak i na lądzie i w powietrzu. Włoski udział w Bitwie o Anglię był zwyczajną katastrofą, a ich pierwsza ofensywa w Afryce Północnej nie przyniosła większego skutku, więc po tym jak pancernik Giulio Cesare doznał obrażeń po pojedynczym trafieniu z HMS Warspite, Włosi postanowili zaprzestać poważnych prób otwartej walki. Jednakże włoska trasa zaopatrzenia do Afryki Północnej była znacząco prostsza od brytyjskiej. Po wczesnej utracie HMS Courageous i HMS Glorious, Brytyjska Admiralicja zwróciła uwagę na podatność swoich lotniskowców na ataki sił osi. W rezultacie podjęto decyzję, by bezwzględnie dążyć do uzyskania przewagi morskiej na Morzu Śródziemnym, co przywróciło zasadność planu ataku na Tarent.

 

Admirał Sir Adrew Cunningham, głównodowodzący Floty Śródziemnomorskiej, miał do dyspozycji lotniskowiec HMS Eagle z doświadczonymi 813tym i 824tym Morskim Dywizjonem Powietrznym, jak również HMS Illustrious, nowy lotniskowiec z 815tym i 819tym Dywizjonem. Cunningham zarządził atak na Tarent w noc 21 października - w rocznicę Bitwy o Trafalgar - jednak pożar na pokładzie Illustrous spowodował opóźnienie tych planów. Chociaż uszkodzenia zostały szybko naprawione, odpowiedni termin został przegapiony i trzeba było czekać aż do 11 listopada na kolejną noc z odpowiednim światłem Księżyca. Po uszkodzeniach systemu paliwa lotniczego na Eagle spowodowanych bliskim wybuchem bomby przewidywano kolejne opóźnienia, jednak zdecydowano się przeprowadzić atak pomimo zmniejszenia się siły uderzeniowej z 36 samolotów Fairey Swordfish do 24. Dodatkowo tylko 5 załóg z dużo bardziej doświadczonych 813ego i 824ego z Eagle  )zdążyli oni zatopić 7 włoskich okrętów w basenie Morza Śródziemnego= mogło przenieść się na Illustrious i dołączyć do ataku.

Przez 5 dni poprzedzających atak Illustrious miał za zadanie ochraniać konwoje wypływające z Malty bądź podążające doń. Stacjonujące na nim myśliwce skutecznie radziły sobie z włoskimi maszynami próbującymi zbliżyć się do lotniskowca, jednakże napotkano kolejne utrudnienie, gdy zanieczyszczone paliwo doprowadziło do utraty kolejnych trzech Swordfishów, zmniejszając grupę uderzeniową do 21 samolotów. Niemniej 11 listopada o 18:00 Illustrious udał się w asyście czterech eskortujących go niszczycieli na pozycję uderzeniową około 270 km na południe od Tarentu. Każda załoga została pozbawiona tylnego strzelcy-telegrafisty, którego zastąpił dodatkowy zbiornik paliwa. Umieszczono go jednak w kabinie obserwatora, co zmusiło go do zajęcia tylnego miejsca nieobecnego strzelca-telegrafisty. Teraz załogi lotnicze Królewskiej Marynarki zredukowane do pilota i obserwatora mogły rozpocząć ostatnie przeglądy i przygotowania, podczas gdy okręty podążały na swoje pozycje.

 

Pierwsza fala dwunastu Swordfishów wystartowała tuż przed 21:00, po tym jak dwugodzinna podróż morska wymagająca niezwykłych zdolności nawigacyjnych osiągnęła swój cel. Siły obronne Tarentu były jednak zaalarmowane wcześniejszym zbyt bliskim przelotem S.25 Sunderland należącym do RAF Coastal Command. Po rozdzieleniu w chmurach, osiem pierwszych maszyn dotarło nad swój cel tuż przed 23:00 i rozpoczęło atak. Swordfishom nakazano naświetlić flarami południowo-wschodnią część zewnętrznej części portu, a następnie zanurkować i zbombardować ośrodki magazynujące ropę, chociaż flary z jednego samolotu wystarczyły, by rozświetlić cały obszar ataku. Komandor Porucznik Williamson, dowódca 815ego, poprowadził następnie trzy Swordfishe do nalotu torpedowego, który poskutkował uszkodzeniem pancernika Conte de Cavour. W następstwie tego ataku maszyna Williamsona została zestrzelona przez artylerię przeciwlotniczą, jednakże zarówno on jak i jego obserwator przeżyli i zostali wzięci do niewoli.