Sergey Ilyushin est né le 30 mars 1894 dans le village de  Dilyalevo. Cadet d'une fratrie de 11 enfants d'une famille paysanne, Ilyushin est passé d'enfant autodidacte  à l'un des plus importants constructeurs d'avions de son époque.

Sa carrière a débuté en tant qu'ouvrier en usine à partir de 1910 jusqu'à son intégration dans l'Armée Impériale Russe où il fit partie de l'infanterie avant de devenir commis dans l'administration militaire. Lorsque des volontaires ont été appelés dans la Section débutante d'Aviation, il se porta aussitôt volontaire. Il débuta comme mécanicien puis comme membre de l'équipe terrestre, puis reconnu pilote en 1917.

A la fin de la guerre il reprit la route de son village natal . Aussitôt avec le commencement de la Guerre Civile Russe en 1919,  Ilyushin rejoignit l'Armée Rouge en tant que technicien en aéronautique. L'été de cette même année il a dirigé une équipe qui a démantelé un bimoteur qui avait été envoyé à Moscou où il a été modifié en  Soviet U-1.

Sa carrière a débuté en 1921 quand il quitta l'Armée afin de rejoindre l'Institut pour ingénieurs de la Red Air Fleet (renommée Zhukovsky Air Force Engineering Academy) en 1922. Même pendant son année d'étude, il a su démontrer ses talents d'ingénieur  en conception de planeurs, dont l'un lui fit remporter la 1ère place  dans un concours en Allemagne en 1925. Il obtint son diplôme en 1926 et a commencé à travailler sur un design en  TsAGI, où il travailla avec Nikolai Nikolaevich Polikarpov and Andrei Tupolev.

En 1933 il devint chef du TsKB à l'usine de Moscou faisant suite à V.R.Menzhinski, qui s'est développé en Ilyushin OKB en 1935. Son plus gros projet durant la période de guerre fûrent les Ilyushin Il-2 attaquant au sol , Ilyushin Il-4 bombardier produits à grande échelle et urilisés tout au long de la Seconde Guerre Mondiale. Son bureau était également en charge de nombreux modèles d'avions tels que les DB-2, BD-4, Il-10, Il-28 utilisés par l'Armée Rouge.

Dans l'Après-Guerre, le bureau Ilyushin se concentra sur les avions civils et de transport, en produisant des avions tels que les Il-38, Il-76, Il-78 entre autres.

Ilyushin reçu le grade honorifique  de Colonel-Général de service d'Ingénierie Technique. En 1968 il devient également Académicien de l'Académie des Sciences de l'URSS. Il fût ingénieur en chef au Ilyushin OKB jusqu'à son départ pour cause de maladie en 1970.

De 1937 à 1970, Ilyushin a également été Député du Soviet Suprême de l'URSS. Il mouru en 1977 à Moscou et fût enterré dans le cimetière de Novodevichy .

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